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Polifenoles del vino

Wine polyphenols

Resumen

Este texto completo es la transcripción editada y revisada de una conferencia dictada en el Simposio Internacional "Dietas Mediterráneas", realizado los días 26 y 27 de octubre de 2001.
Organizan: Proyecto Ciencia, Vino y Salud, Programa Bases Moleculares de las Enfermedades Crónicas, Facultad de Ciencias Biológicas, Pontificia Universidad Católica de Chile. Editor Científico: Dr. Federico Leighton.

El consumo moderado y regular de vino es una característica de las dietas mediterráneas. El vino está integrado al comportamiento habitual de estos pueblos, especialmente en los de la ribera norte del mar mediterráneo, que lo consumen con las comidas y en ocasiones de celebrar.

Numerosos testimonios de la cultura mediterránea relacionan el consumo de vino con buena salud y longevidad. Sin embargo, sólo a fines de los 80 y principios de los 90 surgió el interés por sustentar estas apreciaciones con datos científicos, una vez que se describió la “Paradoja Francesa”. Así se denominó el hecho de que los franceses tienen baja incidencia de mortalidad cardiovascular a pesar de consumir gran cantidad de grasas saturadas y de tener niveles altos de colesterol plasmático.

Renaud y colaboradores estudiaron la asociación que había entre la mortalidad cardiovascular y el consumo de distintos alimentos en 21 países, incluyendo verduras, aceites vegetales, frutas, productos lácteos y vino. Encontraron que el consumo moderado de vino tenía la correlación inversa más alta y significativa, y se sostuvo de esta manera la idea de que las bajas tasas de mortalidad cardiovascular, en Francia y en los países del mediterráneo, se debían al consumo moderado y regular de vino (1) (Tabla I).

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Tabla I.

Esto generó el interés por saber qué hay en este extracto natural que lo hace tan saludable. La composición del vino es compleja, contiene azúcares, ácidos, vitaminas, etc. No hay grandes diferencias entre los vinos blancos y tintos, salvo en la concentración de fenoles (2). Así se pensó que los efectos beneficiosos del vino en la salud humana, para enfermedades cardiovasculares y otras enfermedades crónicas, se debían a su contenido de alcohol y de polifenoles. Hoy existen suficientes evidencias que muestran que los efectos saludables del vino se deben tanto a su contenido en alcohol como en polifenoles (Tabla II).

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Tabla II.

Efectos debidos al alcohol sobre los factores de riesgo cardiovascular
Lo comparten todas las bebidas alcohólicas consumidas con moderación: cerveza, vino tinto, vino blanco y destilados, incluyendo whisky, vodka, etc.

  • Actúa sobre factores lipídicos, eleva los niveles de colesterol HDL en el plasma, aumentando el transporte de colesterol de los tejidos periféricos hacia el hígado para su eliminación
  • Actúa sobre factores hemostáticos, disminuye la concentración de fibrinógeno en el plasma, lo que disminuye la probabilidad de formar coágulos o trombos.

Efectos debidos a los compuestos polifenólicos antioxidantes
Los comparten las frutas, las verduras, el té y el vino.

  • Previenen la oxidación de las LDL, importantes en la génesis de la aterosclerosis.
  • Protegen la función endotelial.
  • Previenen la oxidación del ADN, que puede traducirse en el desarrollo de cáncer.

Polifenoles presentes en el vino
En el vino hay cuatro grandes grupos de polifenoles:

  • Los polifenoles ácidos
  • Los flavonoles
  • Los flavan-3-oles, que junto con el grupo anterior, son polifenoles neutros
  • Las antocianinas.

En la tabla III se muestra la cantidad relativa de estos cuatro grupos en vino blanco y en vino tinto, y se puede apreciar que 75% de los polifenoles del vino blanco son polifenoles ácidos y que, en el caso el vino tinto, 80% corresponden a flavonoles, flavan-3-oles y antocianinas.

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Tabla III.

Los polifenoles ácidos del vino se agrupan en ácidos hidroxibenzoicos, como el ácido gálico y el protocatéquico; y en ácidos cinámicos, como el cafeico y el paracumárico. En sus estructuras están los anillos aromáticos con sustituyentes hidroxilos característicos de los polifenoles. Ambos se encuentran presentes en la pulpa tanto de uvas tintas como de uvas blancas (Figura 1).

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Figura 1.

Los flavonoles están representados por la quercetina y la miricetina. Tienen una estructura similar a la de los flavan-3-oles, representados por catequina, epicatequina y procianidina. Se diferencian principalmente en el anillo heterocíclico, que tiene distintos sustituyentes. Los flavonoles se encuentran generalmente conjugados con algún azúcar, y se hallan tanto en la piel de uvas tintas como blancas. Los flavan-3-oles son la catequina, la epicatequina y dímeros, trímeros o polímeros hasta de 12 unidades de catequina y epicatequina, esterificados generalmente con ácido gálico. Estos están presentes tanto en la piel como en las pepas de las uvas tintas y blancas (Figura 2).

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Figura 2.

Las antocianinas están representadas por la malvidina-3-glucósido. Es una molécula cargada, por lo que tiene distintas características de solubilidad, siendo muy soluble en agua. Se encuentran también conjugadas con azúcares, que a su vez están además acetiladas y cumariladas. Están en uvas tintas y en gran cantidad en vinos jóvenes, pero con el tiempo se condensan con polímeros de catequina o procianidinas, de modo que en los vinos viejos disminuye su concentración libre (Figura 3).

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Figura 3.

Además de estos cuatro grandes grupos hay otros polifenoles:

  • los derivados de la tirosina, representados por el tirosol, que se producen durante la fermentación
  • los estilbenos, como el resveratrol, que están en concentración variable porque resultan de la reacción de la planta ante infecciones por hongos
  • los taninos hidrolizables, como el ácido tánico, que provienen de la madera y liberan ácido elágico y gálico en baja concentración (entre 10 y 20 mg/l).

En la Figura 4 se puede ver la distribución de los polifenoles en un grano de uva tinta. Los fenoles ácidos, cafeico, cumárico y gálico están principalmente en la pulpa del grano de uva. Los flavonoles están en la piel, las antocianinas también están en la piel, pero sólo en las uvas tintas, y los flavan-3-oles, catequinas y procianidinas están en la piel y en las pepas.

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Figura 4. Distribución de polifenoles en un grano de uva tinta de vitis vinifera.

Factores que influyen en la composición de polifenoles de un vino
La composición de polifenoles en un vino depende, en primer lugar, del contenido que tenga la uva y esto depende, a su vez, de la variedad de vid, del clima, del terreno y de cómo se cultivó esa vid, si se cosechó temprano o tardíamente, y del rendimiento de la cosecha.

En segundo lugar, depende del proceso de vinificación utilizado, de la temperatura de vinificación, del tiempo de contacto del mosto, es decir del jugo, con la piel y la pepas, de las prácticas de remontaje y mezclado que se usaron durante la vinificación, de la concentración de alcohol, del pH y del procedimiento de prensado de la uva.

Los polifenoles totales en vino tinto varían entre 1, 2 y 4,06 g/l EAG (equivalentes ácido gálico) y, en vino blanco, entre 0,16 y 0,33 g/l EAG. La diferencia entre tintos y blancos se debe al tipo de vinificación. Los vinos tintos se preparan iniciando la fermentación y vinificando juntos el mosto con la pepa y la piel de las uvas; en cambio, los vinos blancos se preparan sólo con el jugo, la piel y las pepas se separan antes de iniciar la vinificación.

Análisis de polifenoles en vinos
En nuestro laboratorio se utiliza un procedimiento para separar los distintos grupos de polifenoles presentes en el vino; fenoles ácidos, fenoles neutros que son una mezcla de flavonoles y flavan-3-oles, y la fracción acuosa que contiene las antocianinas.

Al analizar la concentración de los distintos grupos de polifenoles en un vino tinto Cabernet Sauvignon, llama la atención que la mayor parte de los polifenoles corresponde a la fracción acuosa que contiene las antocianinas, 71,4%. Siete por ciento corresponde a los polifenoles ácidos y 7,9% a polifenoles neutros, que son los flavonoles y flavan-3-oles (Tabla IV).

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Tabla IV.

Los vinos se analizan por cromatografía líquida de alta presión y se han identificado y cuantificado muchos polifenoles. En un estudio de alrededor de 15 vinos Cabernet Sauvignon chilenos se observó que: de los polifenoles ácidos el mas abundante es el ácido gálico; de los neutros, la rutina; y de las antocianinas la malidina-3-glucósido. Hay una gran variedad de polifenoles neutros, flavonoles y flavan-3-oles, y pese a que de las antocianinas la más abundante es la malvidina, se observa también una gran cantidad de otras antocianinas en los vinos tintos analizados (Tabla V).

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Tabla V. Polifenoles identificados por cromatografía líquida de alta presión.

Polifenoles como antioxidantes

Los polifenoles son poderosos antioxidantes y el vino debe su capacidad antioxidante a su contenido en polifenoles. Mientras más polifenoles tiene un vino, mayor es su capacidad antioxidante. Analizando esta capacidad antioxidante en las distintas fracciones de polifenoles de un vino Cabernet Sauvignon, se encontró que:

  • La fracción acuosa de antocianinas tenía la mayor capacidad antioxidante, 64,7% de la capacidad total del vino.
  • Los polifenoles neutros, flavonoles y flavanoles, representaron 11% de la capacidad antioxidante del vino.
  • Los ácidos fenólicos, solamente 4,4%.

En cuanto a la capacidad antioxidante por unidad de polifenoles, lo que representa la eficiencia de los polifenoles en cada grupo, es decir, la cantidad de radicales libres atrapados por cada unidad de polifenoles, se vio que los polifenoles neutros, flavonoles y flavan-3-oles serían más eficientes en atrapar radicales libres que las antocianinas y el vino en su conjunto (Tabla VI).

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Tabla VI.

Otra forma de evaluar la capacidad antioxidante de distintos compuestos es medir su efecto sobre la oxidación de las LDL incubadas con un inductor de la oxidación, en presencia o ausencia del antioxidante que se quiere evaluar. Se sigue la reacción detectando los dienos conjugados, que son intermediarios en la oxidación de los ácidos grasos. Las LDL se oxidan aproximadamente a los 150 minutos. Cuando se agrega vino se produce un retardo en la oxidación de las LDL. Comparando la fracción de los polifenoles neutros, donde están los flavonoles y flavanoles, la fracción acuosa de las antocianinas y los polifenoles ácidos, se encontró que la fracción de los polifenoles ácidos y el vino completo tenían mayor capacidad para retardar la oxidación de las LDL (Figura 5).

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Figura 5.

En la figura 6 se muestra el efecto sobre la oxidación de las LDL de catequina y quercetina en distintas concentraciones. Al analizar el tiempo que se demoran las LDL en oxidarse, se ve que a mayor concentración de antioxidante hay un mayor retardo en la oxidación de las LDL, y que la quercetina es la más eficiente en inhibirla.

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Figura 6.

Mecanismos de acción de los polifenoles como antioxidantes

Pueden ejercer este efecto actuando de distintas maneras:

  • Como atrapadores de radicales libres.
  • Como agentes quelantes, es decir, uniéndose a metales pesados, evitando la generación de radicales libres.
  • Algunos son capaces de reducir vitamina E oxidada en las partículas de LDL.
  • A través de mecanismos enzimáticos, como inhibidores de lipooxigenasa y otras oxigenasas celulares, y como activadores de la paraoxonasa, una enzima que es capaz de hidrolizar peróxidos o ácidos grasos oxidados en las partículas de LDL.

Otros efectos de los polifenoles

  • Antitrombótico (3)
  • Anticancerígeno (4)
  • Antiinflamatorio (5)
  • Antialérgico (6)