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Antioxidantes polifenólicos naturales de la dieta

Natural polyphenolic antioxidants in the diet

Resumen

Este texto completo es la transcripción editada y revisada de una conferencia dictada en el Simposio Internacional "Dietas Mediterráneas", realizado los días 26 y 27 de octubre de 2001.
Organizan: Proyecto Ciencia, Vino y Salud, Programa Bases Moleculares de las Enfermedades Crónicas, Facultad de Ciencias Biológicas, Pontificia Universidad Católica de Chile. Editor Científico: Dr. Federico Leighton.

Una característica central de las dietas mediterráneas es la presencia de vegetales frescos, frutas y vino. Se han planteado varias hipótesis para explicar los efectos beneficiosos de estos alimentos; una de las más atrayentes se refiere a su contenido en una clase especial de micronutrientes, denominados colectivamente “antioxidantes”, que se caracterizan por reducir el daño oxidativo.

Los antioxidantes ejercen su efecto protector de los tejidos atrapando productos intermedios de la oxidación, muy reactivos denominados especies reactivas del oxigeno. La evidencia actual muestra que el daño producido por las especies reactivas del oxígeno se relaciona con enfermedades crónicas, como las cardiovasculares y otras. Puesto que los estudios diseñados para evaluar los efectos de la ingesta suplementaria de antioxidantes específicos, como el beta-caroteno o las vitaminas E y C, han dado resultados contradictorios, los investigadores han enfocado su atención en otra clase de antioxidantes, conocidos colectivamente como “antioxidantes polifenólicos”. Estos son ubicuos en la dieta humana y pueden tener una eficiencia antioxidante muy elevada.

La industria comprendió rápidamente la importancia y eficacia de los antioxidantes polifenólicos. Actualmente se les encuentra en productos de belleza para la protección de la piel, y se venden libremente en cápsulas, como compuestos derivados de la uva denominados procianidinas (Figura 1).

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Figura 1. Productos de belleza con polifenoles.

Los polifenoles son miles de compuestos diferentes que pertenecen a distintas clases químicas presentes en frutas, verduras y vino. La primera dificultad surge al tratar de entender cuál o cuales son los más importantes. Las tablas nutricionales actuales dan información limitada y es muy difícil encontrar datos confiables sobre la composición, por ejemplo, de una manzana, por no hablar de comidas más raras.

Buscando en la literatura científica, se encuentran numerosos artículos sobre los antioxidantes fenólicos, en especial sobre las isoflavonas y la quercetina, que es un flavonoide.

Observando la tendencia de la literatura, se encuentra que estos compuestos se han explorado principalmente en los cinco últimos años (1996 a 2000), excepto tal vez el ácido elágico. Esta falta de información impone problemas al trabajo científico con este tipo de sustancias (Figura 2).

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Figura 2. Menciones en la literatura.

Ingesta diaria de polifenoles
Los datos relativos a la ingesta diaria de polifenoles son muy variables según el enfoque del estudio, porque hay distintos hábitos y gustos en el consumo de alimentos, lo que puede cambiar dramáticamente el patrón de ingesta.

En la dieta occidental, se estima que la ingesta de polifenoles es de 1 gramo al día (1, 2), aproximadamente, y es importante recordar esta cifra al analizar los datos de composición de algunos alimentos para ver cómo puede variar esta cifra y así determinar la elección de un producto u otro.

Los polifenoles se clasifican, en general, en dos grupos principales: los flavonoides, que comparten el mismo esqueleto carbónico, y los no flavonoides, que difieren en esto entre sí. Dentro de ambos grupos hay varios subgrupos que comparten las características principales, en cuanto a propiedades químicas, solubilidad y polaridad. Se estima que los flavonoides son dos tercios de los polifenoles de la dieta; esto significa 700 mg al día. Los no flavonoides explicarían el tercio restante.

Todos sabemos que el ácido ascórbico está en la fruta y en los vegetales, y también se sabe que no todas las frutas son iguales, ya que algunas de ellas son muy ricas en ácido ascórbico, como los cítricos, las pasas, el kiwi, la papaya y las frutillas. Se recomienda ingerir 60 mg al día y una porción solamente de muchas de estas frutas, entrega una cantidad de ácido ascórbico incluso mayor que la recomendada. Muchas otras frutas comunes tienen una buena proporción de ácido ascórbico (Figura 3).

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Figura 3. Ácido ascórbico en las frutas.

Un patrón similar se puede encontrar en los distintos tipos de polifenoles, que están presentes en las frutas, pero no están en la misma cantidad en todas ellas. Actualmente se están haciendo estudios para determinar los polifenoles de las frutas, con la precaución de aislarlos antes del análisis, ya que hay compuestos comunes que pueden interferir con la medición. A continuación se muestran algunos resultados preliminares.

De 26 frutas, a lo menos 18 tienen por lo menos 100 mg por 100 gr de polifenoles en su composición. Algunas poseen una gran cantidad de polifenoles; por ejemplo, los arándanos y las pasas negras tienen 600 mg en 100 gr, y la manzana tiene en promedio 100 mg por 100 gr, que es bastante alto. Hay un tipo de mora silvestre que crece en los bosques, cuya composición en polifenoles es diferente de la de las moras cultivadas o de la de los arándanos; esto también se observa al comparar frambuesas silvestres y cultivadas (Figura 4).

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Figura 4. Polifenoles en las frutas.

La segunda clase más común de flavonoides, las antocianinas, proviene de los pigmentos rojos que dan color a la mayoría de las frutas rojas. Es el único caso de una clase de fenólicos que se reconoce al mirar el color de la fruta. Son interesantes porque tienen azúcar al medio de su estructura y son, lejos, los más hidrofílicos (Figura 5).

No están presentes en las frutas amarillas, verdes ni blancas; existen en gran cantidad en algunas moras y frutillas silvestres, y, en cantidades normales, en las cerezas, ciruelas, higos, manzanas rojas, etc. (Figura 6).

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Figura 5. Estructura de la antocianinas

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Figura 6. Antocianinas en las frutas.

Otra clase muy importante y que probablemente representa la mayor cantidad en nuestra dieta son los flavanoles, que comparten la misma estructura. Dentro de ellos están la catequina, las epicatequinas y otros compuestos similares oligómeros. A todos ellos se les considera antioxidantes muy eficaces; en la figura 7 se muestra, como ejemplo, el trímero de un compuesto que tiene seis anillos aromáticos: tres de ellos heterocíclicos, y 15 hidroxilos fenólicos.

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Figura 7. Flavanoles.

En cuanto a los alimentos que contienen flavanoles, en la literatura hay información detallada, en mg/kilo, porque se refiere solamente a un compuesto, pero las cantidades individuales de catequina y epicatequina son menores y la proporción relativa es muy variable. Ahí se puede ver que las cantidades mayores se encuentran en las moras, con 20 mg/100 g, en los damascos, cerezas y otros tipos de frutas, y que también están en las bebidas como el vino tinto y el té, pero no en la cerveza. También están en el chocolate, particularmente en el chocolate negro, que contiene grandes cantidades (3) (Figura 9).

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Figura 9. Comestibles ricos en catequina y epicatequina.

Los compuestos con mayor peso molecular también están en las frutas, pero en este caso hay algunos problemas analíticos. Mientras se trabaja con dos o tres frutas, todo anda muy bien y los análisis específicos arrojan resultados muy buenos, pero cuando se trabaja con matrices muy diferentes como en el caso de las proantocianidinas, esto es más complicado y se necesita aclarar mejor las cosas desde el punto de vista analítico. En las moras se pueden encontrar más de 800 mg, y, en general, la mayoría de las frutas están dando cantidades normales, por ejemplo la manzana, que tiene alrededor de 120 mg (Figura 10).

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Figura 10. Frutas y proantocianidinas.

Otro elemento muy importante es conocer las diferencias entre los distintos tipos de una misma fruta, porque una manera de mejorar la cantidad de antioxidantes de la dieta es cambiar su composición o estilo, y la otra manera es mejorar la calidad del alimento que se ingiere. Por ejemplo, al analizar las cifras de algunas variedades comunes de manzanas, se puede ver que hay grandes diferencias, ya que la variedad Fuji tiene escasos 60 mg; en cambio, la Renetta tiene 158 mg, o sea, la misma cantidad de manzana, que pesa 180 gr en promedio, puede contener estas cantidades extremas de polifenoles (Figura 11).

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Figura 11. Polifenoles en diferentes variedades de manzana.

Lo mismo ocurre con las moras, que tienen una diferencia de casi el doble entre las variedades más comunes, y con las distintas variedades de ciruelas, que son similares en términos agronómicos, porque se ha visto que la variedad Hanita y la variedad Wolf son casi equivalentes, aunque esta última es un poco más productiva del punto de vista agronómico, pero su concentración de polifenoles puede variar hasta más de siete veces. En el caso de las cerezas dulces, el contenido varía entre 90 y casi 400 (Figuras 12, 13 y 14).

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Figuras 12, 13, 14. Polifenoles en moras, ciruelas rojas y cerezas dulces.

Algunas clases determinadas de compuestos, como las antocianinas, que están en la mora negra y en algunos tipos de cerezas y de moras más amarillentas, pueden presentar diferencias hasta de 24 veces en su concentración (Figura 15).

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Figura 15. Antocianinas en distintas variedades de ceerezas dulces.

En conclusión, no sólo existen distintos patrones y cantidades de polifenoles, según la fruta, sino que, además, dentro de una misma clase de fruta puede haber una gran variabilidad, hasta de un orden de magnitud.

Contenido de polifenoles de los jugos
Otro aspecto práctico importante es saber si es lo mismo un jugo preparado a partir de concentrados que un jugo fresco, por ejemplo, de manzana.

Como, en general, los polifenoles son antioxidantes muy activos, y muchas frutas, como la manzana, tienen una gran cantidad de enzimas que causan oxidación, durante el procesamiento se reduce enormemente la concentración de polifenoles, en particular de las clases más activas, como las proantocianidinas, que prácticamente desaparecen, de modo que no es lo mismo, no todos los jugos son iguales. Los cítricos retienen una mayor cantidad de polifenoles, pero en general la sugerencia, desde el punto de vista nutricional, para lograr una buena ingesta de estos compuestos, es consumir jugos centrifugados frescos, que preservan mayores niveles de estos compuestos.

Análisis de los polifenoles a nivel molecular

Éste es uno de los problemas que es necesario resolver: después de comparar las diferentes cantidades y clases de compuestos, se debe ver lo que pasa a nivel molecular, en el que nuevamente se encuentran diferencias. Por ejemplo, los ácidos hidroxicinámicos de la manzana y de la mora son de un tipo, pero en la cereza, que también es muy rica en ácido hidroxicinámico, hay otro isómero, el ácido cafeoilquínico, y un derivado del paracumaril. Por lo tanto, a nivel molecular, cada fruta tiene diferentes tipos de compuestos (Figura 16).

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Figura 16. Ácidos hidroxicinámicos en la manzana.

Medwave. Año 2, No. 10, Edición Noviembre 2002. Derechos Reservados.

  • Kühnau J, 1976, World Rev Nutr Diet, 24: 117-191.
  • Scalbert & Williamson, 2000, J Nutrition, 2073S-2085S.
  • Arts et al, J Agric Food Chem 2000, 1746-1757.
  • Macheix J-J et al, 1990, Fruits phenolics. CRC Press.
  • Mazza & Miniati, 1993, Anthocyanins in fruits, vegetables and grains, CRC Press.
  • Harborne, 1994. The flavonoids. Advances. Chapman & Hall.
  • Clifford, 1999, J Sci Food Agric, 79: 362-372.
  • Scalbert & Williamson, 2000, J of Nutrition, 2073S-2085S.
  • Parr and Bolwell, 2000, J Sci Food Agric, 80, 1063-1072.

Referencias

Todos los estudios que han evaluado la farmacocinética y la farmacodinamia de los polifenoles han demostrado que estos compuestos se metabolizan y excretan rápidamente, lo que significa que no es tan importante comer gran cantidad de ellos de una vez, sino más bien tener una ingesta diaria apropiada, por medio de alimentos y bebidas adecuados.

A la luz de los datos disponibles, se puede decir que la cantidad de polifenoles ingeridos es muy variable y depende del tipo de alimento ingerido.

Las principales fuentes dietarias de polifenoles son las frutas frescas como manzana, ciruela, frambuesa, uva, pera, etc., algunas bebidas como el vino tinto, el café y el té, y los jugos de frutas, con una función complementaria de los vegetales y otros alimentos.

La optimización de los niveles de polifenoles en la dieta puede tener consecuencias sociales y médicas importantes. Como a las variedades modernas de alimentos se les pone más acento en aspectos agronómicos que nutricionales, es muy importante mejorar el conocimiento acerca de las clases de polifenoles y de los compuestos específicos, dentro de cada clase, que cumplen un papel protector, porque existen grandes diferencias en la composición, incluso entre los mismos tipos de frutas según cómo se cultivan. Esto no está explorado aún totalmente (9).

Conclusiones

  • Ácidos hidroxicinámicos: son los más importantes. Entre ellos están los ácidos cafeico, p-cumárico y ferúlico. Son muy comunes en las frutas y también en otros vegetales, por lo tanto están más diseminados. También se encuentran en algunas bebidas como el café, que contiene entre 100 y 150 mg de derivados del ácido cafeico, lo que significa que una persona que tiene el hábito de tomarse cuatro a cinco tazas de café al día ingiere una gran cantidad de polifenoles no flavonoides, y probablemente son los antioxidantes preponderantes en su dieta.
  • Ácidos fenólicos: como los ácidos gálico y elágico (ésteres de glucosa, taninos hidrolizables), que son particularmente eficaces como antioxidantes. Están presentes en frambuesas y uvas negras. Los taninos hidrolizables también se encuentran en algunas frutas como moras, pasas, mango y otros frutos.
  • Estilbenos hidroxilados: como el resveratrol, son poco comunes. Están en el vino tinto, maní, moras.
  • Cumarinos: están en los cítricos.

Flavonoides

La información proveniente de la literatura y de nuestra experiencia personal, acerca de los alimentos con más polifenoles, se puede resumir como sigue (4, 5, 6, 7, 8).

Alimentos más ricos en polifenoles

Otro ejemplo es el vino, que contiene al menos diez tipos de derivados de los flavonoles, de distinto valor biológico, ya que su biodisponibilidad es distinta.

Figura 17. Flavonoles en la cáscara de la manzana.

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Lo mismo ocurre con los flavonoles, que son una combinación de diferentes glucósidos y que se encuentran sólo en la cáscara de la manzana y constituyen una buena razón para comerse la fruta lavada y con cáscara (Figura 17).